Документальный сериал рассказывает захватывающую историю реальных шпионов, гангстеров, соблазнительниц и любовниц, вовлеченных в заговор с целью убийства Фиделя Кастро, организованный ЦРУ и чикагской мафией. Он исследует критический период холодной войны, когда президент Кеннеди отказался терпеть вооруженного ракетами Кастро всего в 90 милях от Соединенных Штатов. В сериале используются недавно рассекреченные документы и кинореконструкции, чтобы проследить эту игру в кошки-мышки между Вашингтоном, Вегасом, Майами и Гаваной.