Нью-Йорк 1960-х годов. В центре внимания Рекламное Агентство Стерлинга-Купера и его креативный директор — мастер манипуляции и интриг — Дон Дрейпер. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь своё положение в компании.