Речь идёт о трёх друзьях, снимающих в Нью-Йорке квартиру. Один из них (Тед Мосби) работает архитектором, другой - Маршалл Эриксен - будущий юрист, ну и, конечно же, не обойтись без присутствия девушки - Лили Олдрен - воспитательницы детского сада. Казалось, что размеренную жизнь этой троицы невозможно ничем нарушить, но всё меняет возникшая между Маршаллом и Лили прекрасная и непредсказуемая Любовь. Наблюдая за своими друзьями, Тед начинает понимать, что ему пора отправиться на поиски своей прекрасной половинки. Вот тут и начинается всё самое интересное. На пути к достижению поставленной цели Тед переживает целую гамму разнообразных чувств. У молодого человека будет много знакомств и немало интрижек, ему придётся пережить влюблённость и страдания. Из повседневных событий, вызывающих смех и слёзы, радости и печали, открытия и разочарования, падения и взлёты, и состоит сюжет телешоу.